Клипы и хореография
Джексона также называют Королём музыкального видео. Стив Хей из Allmusic наблюдал, как Джексон превратил клип в произведение искусства через сложные сюжетные линии, танцы, спецэффекты и появление знаменитостей в эпизодических ролях, одновременно разрушая расовые барьеры. До Триллера Джексон тщетно пытался пробиться на MTV якобы потому, что он афроамериканец. Давление со стороны CBS Records убедило MTV начать показывать «Billie Jean», а затем «Beat It», что приводит к длительному партнерству с Джексоном, а также помогает другим чёрным музыкантам получить признание. Сотрудники MTV отрицают расизм в их показах или давление, чтобы они изменили свою позицию. MTV утверждает, что они играли рок-музыку независимо от расы. Популярность его видео на MTV помогла поставить относительно молодой канал «на карту»; внимание на MTV сместилось в сторону поп и R&B. Его представление на «Мотаун: вчера, сегодня, навсегда» изменило рамки живого шоу на сцене; «То, что Джексон исполнял синхронно „Billie Jean“, само по себе не экстраординарно, но факт, что это не изменило впечатление от выступления экстраординарно, было ли это выступление вживую или синхронно, это не влияет на аудиторию», создавая тем самым эпоху, в которой артисты воссоздают образы музыкального видео на сцене. Такие короткие фильмы, как Триллер, в основном оставались уникальными для Джексона, в то время как танцу танцевальной группы в «Beat It» неоднократно подражали. Хореография Триллера стала частью глобальной поп-культуры, копируясь повсюду, от индийских фильмов до тюрьмы на Филиппинах. Короткометражный клип Триллер отмечен увеличением уровня музыкальных клипов и был назван самым успешным музыкальным видео, когда-либо попадавшим в Книгу Рекордов Гиннеса.
В 19-минутном видео на песню «Bad» — режиссёр Мартин Скорсезе — Джексон начал использовать сексуальные образы и хореографию, не виданную ранее в его работе. Время от времени он захватывал или касался груди, туловища и промежности. Отвечая на вопрос Опры в интервью в 1993 году о том, почему он хватается за промежность, он ответил: «Я думаю, это происходит подсознательно», и он описал это как то, что не было запланировано, но, скорее, как то, что было вынуждено музыкой. «Bad» получил смешанный прием от поклонников и критиков, журнал «Time» назвал его «позорным». В фильме также показан Уэсли Снайпс, в будущих клипах Джексона знаменитости будут часто получать эпизодические роли. Для «Smooth Criminal» Джексон экспериментировал с инновационным «антигравитационным наклоном» в своих выступлениях. Этот манёвр требует специальной обуви, за которую он получил патент США № 5255452. Хотя видео на песню «Leave Me Alone» не был официально выпущен в США, в 1989 году он был номинирован на три награды Billboard Music Video Awards; в том же году он получил награду «Золотой Лев» за качество спецэффектов, используемых в его постановках. В 1990-м году «Leave Me Alone» выиграл Грэмми как лучшее музыкальное видео, короткая форма.
Он получил награду MTV Video Vanguard Award в 1988-м году и награду Артист Десятилетия MTV Video Vanguard Award в 1990-м году в ознаменование достижений в его искусстве в 1980-х годах, а в 1991-м первая премия была переименована в его честь. «Black or White» сопровождалась спорным клипом, премьера которого состоялась 14 ноября 1991 года одновременно в 27 странах, по оценкам, аудитория составила 500 миллионов человек, самая большая из когда-либо посмотревших музыкальное видео. Показанные сцены были истолкованы как имеющие сексуальный характер, а также как изображение насилия. Оскорбляющие сцены в финальной части 14-минутной версии были отредактированы, чтобы предотвратить запрет на видео, и Джексон извинился. Наряду с Джексоном, в клипе участвовали Маколей Калкин, Пегги Липтон и Джордж Вендт. Эта работа помогла ввести морфинг как важную технологию в музыкальные клипы.