Семья
Майкл Джексон был дважды женат. С 1994 по 1996 годы он был женат на Лизе-Мари Пресли, дочери Элвиса Пресли. Они впервые встретились в 1975 году во время одного из торжеств в MGM Grand Hotel, в казино. Через общего друга в начале 1993 года они снова встретились, и их отношения дошли до серьёзных. Каждый день они созванивались.
Когда Джексона обвинили в растлении малолетних и это стало достоянием общественности, Джексон попал в зависимость от Пресли: он нуждался в эмоциональной поддержке, а Пресли объясняла:
«Я верила, что он не сделал ничего плохого, и что он был невиновен, я стала ближе к нему. Я хотела спасти его. Я чувствовала, что могу это сделать»
Вскоре она уговорила его урегулировать обвинения во внесудебном порядке, а также в необходимости реабилитации для восстановления здоровья. В октябре 1993 года Джексон предложил Пресли по телефону: «Если бы я попросил выйти за меня замуж, ты бы это сделала?» Они поженились 26 мая 1994 года в Доминиканской Республике в тайне, отрицая это почти два месяца. Бракосочетание состоялось в доме местного судьи Уго Альвареса Переса в городе Санто-Доминго. Венчание состоялось в церкви Св. Станислава в городке Альтос де Чавон. Брак был назван «полуфиктивным», так как по законам Доминиканской Республики ни одна женщина не может выйти снова замуж, если после развода не прошло три месяца. А Лиза Мария в те дни только развелась со своим бывшим супругом. Джексон и Пресли развелись менее чем через два года, но остались друзьями. В 1997 году Пресли сопровождала женатого на Дебби Роу Майкла во время турне HIStory.
В ноябре 1996 года, после развода с ней, Джексон женился на Дебби Роу (бывшая медсестра), от которой у него двое детей: сын — Принс Майкл Джексон I (род. 13 февраля 1997) и дочь — Пэрис-Майкл Кэтрин Джексон (род. 3 апреля 1998). В 1999 Дебби Роу и Майкл Джексон развелись. Второй сын — Принс Майкл Джексон II (Blanket — англ. Одеяло) (род. 21 февраля 2002) появился на свет от суррогатной матери, личность которой неизвестна. С этим ребёнком связана скандальная история, когда Майкл, показывая своим фанатам на улице Принса, немного пошатнулся и многим показалось что Майкл едва не уронил его. Джексон всегда старался скрыть свою семью от прессы и поклонников: при появлении на публике с отцом детям надевали маски. Опеку над детьми после смерти Джексона взяла его мать — Кэтрин Джексон.
В жизни хорошими друзьями Майкла Джексона были: Уитни Хьюстон, Дайана Росс, Брук Шилдс, Элизабет Тэйлор, Марлон Брандо, Эдди Мёрфи, Марк Лестер, Крис Такер, Маколей Калкин, Элтон Джон, Лайонел Ричи, Стиви Уандер, Омер Бхатти.
Кроме того, Майкл Джексон восхищался талантом Фредди Меркьюри и посещал концерты группы Queen.
Был в хороших дружеских отношениях с принцессой Дианой.